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Organische Chemie-Alkohole

Abschließende Testpunkte für Erstsemester in der organischen Chemie. Alkohole sind eine sehr wichtige Klasse organischer Verbindungen und werden in der Chemie, Industrie und im täglichen Leben häufig verwendet.

Edited at 2024-01-17 20:11:56

Deu-Martina

Organische Chemie-Alkohole

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Alkohol

Klassifizierung und Benennung von Alkoholen

Name

Achten Sie darauf, die Position der alkoholischen Hydroxylgruppe zu markieren Bestimmtes en-x-ol Beachten Sie die EZ-Isomerie

Einstufung

Molekularstruktur von Alkohol

Beachten Sie die elektronenziehende Wirkung von Sauerstoff -OH selbst sollte elektronenziehend sein (aufgrund der hohen Elektronegativität von Sauerstoff), aber wenn -OH mit Benzol verbunden ist, ist es aufgrund seines Konjugationseffekts eine elektronenspendende Gruppe.

physikalische Eigenschaften von Alkohol

Wasserstoffverbindung

Alkane: Dispersionskraft Halogenierte Kohlenwasserstoffe: Dipolkraft (elektrostatische Coulomb-Anziehung) Alkohol: Wasserstoffbrückenbindung

Löslichkeit

Hydrophile Gruppe (Sauerstoffgruppe -NH2)

Synthese von Alkohol

Hergestellt aus Alkenen

Direkte Flüssigkeitszufuhr

En-Wasser

indirekte Flüssigkeitszufuhr

Alkenschwefelsäure → Produktwasser

Hydroborierungsoxidation

Auf die Bedingungen achten (Wasserstoffperoxid, alkalische Bedingungen)

Hydrolyse von Halogenkohlenwasserstoffen

Grignard-Reagenz Ethylenoxid

chemische Eigenschaften von Alkohol

Säure und Alkalität

Sauer

Reagiert mit Na → Natriumalkoxid (verwenden Sie Ethanol, um restliches Na im Labor zu entfernen)

Säureordnung: Alkane (elektronenschiebende Gruppen) bringen Elektronen näher an H heran, wodurch sie weniger dazu neigen, in Form von Wasserstoffionen auszutreten, und die Säure wird schwächer

alkalisch

Reagiert mit Säure unter Bildung von Yang-Salz

Wird zur Entfernung von Alkoholen aus Alkanen verwendet

Nach der Bildung von Yang-Salz lässt sich C-O leichter spalten (Sauerstoff hat einen höheren Elektronenmangel und Elektronen sind in Richtung Sauerstoff ausgerichtet). Dies ist im Allgemeinen der Reaktionsmechanismus der Entfernung von -OH (erfordert Säurekatalyse).

Veresterungsreaktion

Reflektieren Sie die Alkalität von Alkohol (reagieren Sie mit Säure)

Kann mit organischen und anorganischen Säuren reagieren

Alkohole oder Säuren mit weniger C neigen eher zu Veresterungsreaktionen

Bedingungen Lucas-Reagenz: Zncl2 in konzentrierter Salzsäurelösung

Identifizieren Sie primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole und Benzylalkohole mit weniger als sechs Kohlenstoffatomen (unter Verwendung der Fällungszeit)

Mechanismus

Primärer Alkohol: SN2 (kein Carbokation-Zwischenprodukt)

Sekundärer tertiärer Alkohol: SN1 (mit Carbokation-Zwischenprodukt) ordnet sich bei Substitution neu

mit PX3, PX5, SOcl2

Es findet keine Neuordnung statt

Dehydratisierungsreaktion

intramolekulare Dehydrierung

neu anordnen

Das Produkt der intermolekularen Dehydratisierung (primärer Alkohol) ist ein Gemisch

Williamson-Reaktion auf Äther

Erhalten Sie asymmetrische Ether mit höherer Selektivität

Alkohol HX→halogenierter Kohlenwasserstoff Alkohol Na→Alkoholnatrium Natriumalkoxid Halogenierter Kohlenwasserstoff→Ether

Oxidationsreaktion

Kaliumpermanganat/Kaliumdichromat

bis zum Ende oxidiert

Sarrette-Reagenz: CrO3 Pyridin

Oxidation zu Aldehyden und Ketonen (gleiches Prinzip wie oben)

Dehydrierungsreaktion

Katalytische Cu-Erwärmung

Oxidation von vicinalem Diol