MindMap Gallery 第九章 羧酸及羧酸衍生物
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Edited at 2023-10-24 10:50:58Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
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Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
第九章 羧酸及羧酸衍生物
羧酸
结构
SP2杂化,共轭体系
性质
物理性质
熔沸点
极性大,分子间作用力强,熔沸点高
低级一元脂肪羧酸常以氢键结合形成二聚体
溶解度
互溶,分子质量增大而下降
化学性质
酸性
强于碳酸,受R基影响
随着烃基碳原子数增加而明显变化(4以下)
与碳酸盐反应生成CO2
衍生物的生成
酰卤
与SOCl2或者PCl5反应
酸酐
强脱水剂P2O5
酯
与醇反应(浓硫酸加热)
与酚不反应
可逆
酰胺与氨或有机胺在室温下生成铵盐,加热脱水生成酰胺
热分解反应(脱羧反应)
减碳,α-C连有吸电子基团时容易发生
分类
乙丙
脱羧
羧酸和CO2
可以澄清石灰水鉴别
丁戊
脱水
五/六元环酸酐
己庚
脱羧脱水
五元/六元环酮
α-H卤代反应
在磷的作用下逐渐被卤素取代
还原反应
氢化锂铝LiAlH4
选择性还原为羟基
乙硼烷B2H5
还可以还原醛酮
还原为伯醇
代表
甲酸
蚁酸
可用费林试剂鉴别
乙酸
草酸
乙二酸
可被高锰酸钾氧化为CO2
硫酸加镁
乙醛酸
硫酸加锌
羟基乙酸
丙酸和丁酸
己二酸
环己烷催化氧化,环己酮用五氧化二钒氧化
苯甲酸
安息香酸
邻苯二甲酸
水杨酸
邻羟基苯甲酸
多不饱和脂肪酸
DHA/EPA
取代羧酸
羟基酸
醇酸
分类
α
β
γ
...
性质
既有羧酸性质,又有醇的性质
物理性质
沸点,水溶性增高
化学性质
酸性
羟基吸电子效应,酸性比羧酸强,但随着距离增大而下降
脱水
α-羟基酸
两分子形成交酯
β-羟基酸
分子内脱水形成α,β-不饱和羧酸
γσ
受热发生分子内脱水,形成内酯
容易生成
酸性中性:羟基酸一般以内酯的形式存在
碱性条件下内酯容易水解生成盐
氧化
氧化为羰基酸
代表
P182
酚酸
常见的为单羟基苯甲酸或多羟基苯甲酸
代表(P183)
水杨酸(邻羟基苯甲酸)
白晶微溶氢键
与铁离子反应显红色
酚类性质
加热脱羧
与乙酸酐加热可制阿司匹林(乙酰水杨酸)
用二氧化碳与苯酚钠 酸化制得
对羟基苯甲酸
棓酸
没食子酸(三羟基苯甲酸)
羰基酸
分类
醛酸
酮酸
性质
脱羧反应
α-酮酸在稀硫酸作用下脱酸生成醛
β-酮酸生成酮
还原和氧化反应
四氢硼钠
羟基酸
四氢锂铝
二醇
醛酸可以氧化为二元羧酸
酮酸难氧化,α-酮酸在脱羧成醛后氧化为比酮酸少一个碳原子的羧酸
代表
乙醛酸
无α-H,可以发生康尼查罗反应
丙酮酸
可还原土伦试剂
卤代酸
氨基酸
羧酸衍生物
结构
羧基去掉羟基后的部分称为酰基
性质
物理性质
状态
低分子质量为液体,高的为固体
酰卤和酸酐挥发性,刺激性气味,酯有香味,酰胺无
低分子酰卤和酸酐极易水解,酯不溶于水
酰胺随着氮原子上的氢原子被取代,熔点下降(氢键减少)
化学性质
亲核取代
水解
水解为羧酸盐
酰氯
剧烈反应,苯甲酰氯缓慢(共轭)
原理(图)
活性(图)
醇解
过程及活性(图)
酰卤
得到酯和卤化氢(容易)
常用于酚类的酯化
加入碱(吡啶)促进反应进行
酸酐
得酯和羧酸
酯
酸催化下加热进行(可逆:酯交换)
以大换小,制备不容易得到的高沸点醇酯,小分子醇可及时蒸出
胺(氨)解
原理(图)
含有N-H键的胺和酰卤剧烈反应,得到酰胺
影响因素
霍夫曼降解
制备少一个碳原子的伯胺
酰胺发生
方程式图
酯的还原
酰基化
保护基团
克莱森酯缩合反应
α-H具有弱酸性,在强碱作用下发生反应
类似于羟醛缩合,生成β-酮酸酯
酮式与烯醇式的互变
普遍性(根本是稳定性)
图
乙酰乙酸乙酯同时具备酮和酯的性质,如亲核加成,与2,4-二硝基苯腙反应等
稳定条件
-CH2、-NH受-I基团影响大,酸性大
π-π共轭,稳定
分子内氢键,环状螯合物
代表
乙酰乙酸乙酯
特性
和Na放出H2
使溴水褪色
和三氯化铁显色
性质
亲核取代
强碱作用下,与卤代烃或酰卤取代
加热会分解,产物随减浓度不同而不同(图)
丙二酸酯
类似于“三乙”
酰基化取代产物可以水解脱羧得酮(图)
DMF(二甲基甲酰胺)
常用非质子极性溶剂
NBS(N-溴代琥珀酰亚胺)
常用溴代剂
尿素(脲)
白晶,易溶于水乙醇
双缩脲反应:与稀CuSO4作用产生紫红色
乙酰氯
无色刺激性液体,乙酰化试剂
制法
乙酸钠+二氧化硫+氯气
乙烯酮+氯化氢
乙酸酐
无色刺激性液体
易水解