MindMap Gallery 醌类化合物
药学醌类化合物,有性状、分离、提取、物理化学性质知识,醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。
Edited at 2023-10-26 22:01:59Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
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Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
醌类化合物
醌类化合物结构类型
概述:醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。 在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。醌是含有环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构的一类有机化合 物的总称。大部分的醌都是α,β-不饱和酮,且为非芳香、有颜色的化合物。
苯醌类
苯醌类化合物从结构上可分邻苯醌和对苯醌两大类。天然存在的苯醌化合物多为对苯醌衍生物, 因邻苯醌结构中的两个羰基之间的排斥作用而不稳定。
萘醌类
1.萘醌类化合物是一类有机化合物,也叫邻苯二甲酸 二酯类化合物。 2.它们可以吸收较高的紫外线,用来保护它们免受可产生 癌症的阳光紫外线的影响。由于这一方面,萘醌类化合 物被用作化妆品、护肤品和其他个人护理产品的添加剂。 萘醌类化合物被宽泛用作对细菌和真菌有抑制作用 的添加剂,可以延长食品和药物的保质期。
菲醌类
天然菲醌分为邻醌及对醌两种类型, 例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物·
蒽醌类
蒽醌的复合物存在于天然,也可以人工合成。 蒽醌类包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮等,另外还有这些化合物的甙类。 在天然产物中,蒽醌常存在于高等植物和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。 蒽醌类具有止血、抗菌、泻下、利尿的作用。
蒽醌母核上羟基、羟甲基、甲氧基以及羧基等取代,以游离或成苷的形式存在于植物体内。根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两类。 (1)大黄素型:羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色至棕色。例如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分多属这类型。 (2)茜草素型:羟基分布在一侧的苯环上,化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色。
醌类化合物理化性质
性状
颜色:多为黄色至橙红色固体,与助色基的多少有关形态:多为固体 荧光:具荧光,在不同pH值时显示不同的颜色
升华性
游离蒽醌具有升华性,常压下加热可升华而不分解。一般升华温度随酸度的增强而升高 如:大黄酚≈大黄酚甲醚<芦荟大黄素<大黄素<大黄酸
溶解性
溶解度: 苷元:亲脂性强,通常可(易)溶于苯、乙醚、氯仿,在碱性有机溶剂如吡啶、N-二甲基甲酰胺中溶解度也较大,可溶于丙酮、甲醇及乙醇,不溶或难溶于水。 蒽醌的氧苷:极性较大,易溶于甲醇及乙醇,也能溶解于水,在热水中更易溶解,但在冷水中溶解度较小,几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等溶剂。 蒽醌的碳苷:在水中的溶解度很小,难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。
酸性
醌类化合物多具酚羟基或羧基,故多具有酸性。其酸性强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置。
显色反应
Kesting—Craven反应(活性亚甲基):苯醌及萘醌类化合物当其醌环上有未被取代的位置时,可在碱性条件下与一些含有活性次甲基试剂(如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的醇溶液反应,生成蓝绿色或蓝紫色。 萘醌的苯环上如有羟基取代,此反应即减慢反应速度或不反应。蒽醌类化合物因醌环两侧有苯环,不能发生该反应,故可加以区别。
无色亚甲蓝显色试验:无色亚甲蓝溶液为苯醌类及萘醌类的专用显色剂。蓝色斑点,与蒽醌类化合物相区别。
Borntrger反应:羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变,爱爱医医学考试中心|教育网搜集整理会使颜色加深。 多呈橙、红、紫红及蓝色。羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色,但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈
Feigl反应:醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。
与金属离子的反应:在蒽醌类化合物中,如果有α-酚羟基或邻二酚羟基结构时,则可与Pb2 、Mg2 等金属离子形成络合物。
醌类化合物的提取分离
醇提取法 多以乙醇或甲醇为溶剂可将游离蒽醌及苷提取出来。
亲脂性有机溶剂提取法 天然苯醌和萘醌多呈游离状态极性较小,多用氯仿、苯等亲脂性有机溶剂提取
碱提酸沉法 对于含有酚羟基、羧基显酸性的醌类化合物可用碱液进行提取,再酸化使其沉淀析出。
水蒸气蒸馏法 用于具挥发性的小分子苯醌及萘醌类化合物的提取。
超临界流体提取法是一种新型的醌类化合物提取方法。 该方法利用超临界流体(如二氧化碳)对样品进行提取。超临界流体具有高渗透性和低表面张力等特点,可以快速、高效地提取醌类化合物。提取时,将样品与超临界流体混合,加热至超临界状态,然后通过减压或降温等方法分离出溶液中的醌类化合物。
分离
酸性有显着差异时用pH梯度萃取法。
酸性无显着差异时用吸附层析法,吸附剂有硅胶、磷酸氢钙(不用氧化铝,尤其是碱性氧化铝,以免发生化学吸附而难洗脱),石油醚、苯、氯仿等作为洗脱剂。
蒽醌苷的分离 (1)溶剂法: 乙酸乙酯、正丁醇 → 将蒽醌苷与水溶性杂质分离。 (2)色谱法 硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱和反相硅胶柱色谱等。
醌类化合物生物活性
致泻作用(番泻叶中的番泻苷类化合物)
子主题抗菌作用(大黄中游离的羟基蒽醌类化合物)
止血作用(茜草中的茜草素类成分)
扩张冠状动脉的作用,用于治疗冠心病,心肌梗死等(丹参中丹参醌类)
驱赶捕食者,一些昆虫(如气步甲)会喷射以苯醌为有效物质的液体防御捕食者。
其他作用(驱虫,解痉,利尿,利胆,镇咳,平喘等)