MindMap Gallery Capítulo 4 Hidrocarbonetos Aromáticos

Capítulo 4 Hidrocarbonetos Aromáticos

Revisão final de "Química Orgânica" Capítulo 4 Mapa mental de hidrocarbonetos aromáticos, com contexto claro e conteúdo abrangente É um bom ajudante para revisão. Os outros capítulos estão na página inicial. Não é fácil de fazer. 🥰

Edited at 2023-10-22 21:14:26

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Capítulo 4 Hidrocarbonetos Aromáticos

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Capítulo 4 Hidrocarbonetos Aromáticos

hidrocarbonetos aromáticos de benzeno

Classificação

Hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos

Contém apenas um anel de benzeno

hidrocarbonetos aromáticos policíclicos

Contendo dois ou mais anéis de benzeno independentes (por exemplo, bifenil)

Hidrocarbonetos aromáticos condensados

naftrina

São sólidos à temperatura ambiente

Naftaleno

propriedades físicas

Cristais escamosos brilhantes e incolores

cheiro especial

Insolúvel em água, facilmente solúvel em solventes orgânicos

Ponto de fusão 80°C, altamente volátil e fácil de sublimar

Propriedades químicas (mais ativas que o benzeno)

Reação de substituição

As substituições eletrofílicas ocorrem principalmente na posição α

reação de adição

Mais fácil que o benzeno, mais difícil que os alcenos (P73)

Antraceno e fenantreno (P74)

C14H10, isômeros um do outro

fusão linear de antraceno

Fusão de ângulo filipino

Compostos representativos de hidrocarbonetos aromáticos

C60

Benzopireno

A estrutura do benzeno

Os seis Cs são todos hibridizados sp2

hexágono regular plano

Seis ligações σ e uma grande ligação π cíclica formam um sistema conjugado fechado, registrado como

"6" superior: o número de elétrons no orbital p Próximo "6": o número de orbitais p participando da ligação

Propriedades do benzeno

propriedades físicas

Líquido volátil incolor

Mais denso que a água

Ponto de fusão 5,5, ponto de ebulição 80,1

Tem um cheiro especial

Dificilmente solúvel em água, facilmente solúvel em solventes orgânicos (álcool éter cetonas)

Inflamável e explosivo

propriedades quimicas

Características: Geralmente estável, propenso a reações eletrofílicas

toxicidade

Exposição altamente tóxica e de longo prazo pode causar câncer

reação

Substituição eletrofílica (ver diagrama do mecanismo)

Halogenado

Condições: catalisado por pó de ferro ou haleto de ferro, banho-maria 50-60 ℃

Atividade de substituição de halogênio: F>Cl>Br>I

Produto: Dihalogenação: principalmente posição orto-para

nitração, sulfonação

Condições: ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico concentrado, 50-60℃

Nitrobenzeno e ácido nítrico fumegante podem produzir meta-dinitrobenzeno a 100 ℃

Alquilbenzenos são mais facilmente nitrados

A reação de sulfonação é reversível

Reação de Friedel-Crafts

Sob a catálise de AlCl3 anidro, os hidrocarbonetos aromáticos reagem com hidrocarbonetos halogenados, haletos ácidos, anidridos ácidos, etc., e o hidrogênio no anel é substituído por um grupo alquil ou acil para formar um alquilbenzeno ou cetona aromática.

Alquilação e acilação

Perceber

A diferença entre acilação e alquilação é que a acilação não sofre isomerização

Quando há grupos retiradores de elétrons, como grupos nitro, sulfonato, acil e ciano, ligados ao anel, a reação de Friedel-Crafts geralmente não ocorre, enquanto grupos repelentes de elétrons no anel de benzeno facilitam a reação.

Adição

Redução de hidrogênio

Adicione cloro para obter (666)

Oxidação

Oxidação da cadeia lateral

Para homólogos contendo α-H, as cadeias laterais podem ser oxidadas em grupos carboxila por permanganato de potássio ácido ou dicromato de potássio ácido em temperaturas mais altas.

Deve ter α-H

Epoxidação de benzeno

O anel de benzeno é convertido em anidrido butenédico sob V2O5 e O2 (400-500℃)

Halogenação de cadeia lateral

Condições: luz ou alta temperatura (160-180°C) → mecanismo de reação radical livre

Ocorre principalmente em α-H

hidrocarbonetos aromáticos não benzênicos

Regra de Huckel (regra 4n 2)

Polienos conjugados monocíclicos planares contendo 4n 2 elétrons π formados por átomos híbridos SP2 são aromáticos.

método de cálculo de elétrons π

Uma ligação dupla tem 2 elétrons π

O número de elétrons pi em um carbocátion é 0

Existem 2 carbânions

Os radicais livres de um único elétron têm 1

As regras de posicionamento de substituição eletrofílica do anel de benzeno

O primeiro tipo de base de posicionamento (base de posicionamento adjacente)

Grupo de reativação (doação de elétrons)

ligação simples ou carga negativa

Amino>hidroxi>metil>átomo de halogênio

O segundo tipo de base de posicionamento (base de posicionamento meta)

Grupo de embotamento (retirada de elétrons)

Ligação dupla ou ligação tripla ou carga positiva

Grupo nitro> grupo aldeído> grupo carboxila

Regras de posicionamento

O primeiro e o segundo tipos de contradições são dominados pelo primeiro tipo

Grupos semelhantes, posicionamento consistente, reforço mútuo

Grupos do mesmo tipo têm posições conflitantes, sendo os mais fortes os principais.

Preste atenção aos efeitos estéricos

Cloreto férrico, cloreto de zinco, fluoreto de boro, ácido sulfúrico, etc. também podem ser usados, mas sua atividade não é alta.