Wondershare EdrawMind
MindMap Gallery Alcool, phénol, éther
- 10
Alcool, phénol, éther
Les alcools, les phénols et les éthers sont tous des dérivés oxygénés des hydrocarbures et ont des applications importantes en chimie organique. Le contenu de cette carte mentale est clair et riche. Si vous l'aimez, vous pouvez l'aimer et la sauvegarder~.
Edited at 2023-10-30 06:51:22
- Recommended to you
- Outline
Alcool, phénol, éther
alcool
Classification
Selon la structure des hydrocarbures
Alcool saturé
alcool insaturé
alcool aromatique
Selon le nombre de groupes hydroxyles
Alcool monohydrique
diol
Polyol
Selon le type d'atome de carbone attaché au groupe hydroxyle
Le réactif de Luska peut être utilisé pour distinguer les alcools primaires, secondaires et tertiaires contenant moins de cinq atomes de carbone.
Les alcools tertiaires deviennent troubles immédiatement, les alcools secondaires deviennent troubles en 5 à 10 minutes et les alcools primaires ne se séparent pas.
Alcool primaire (alcool primaire)
Alcool secondaire (alcool secondaire)
Alcool tertiaire (alcool tertiaire)
nom
Recherchez d’abord la chaîne carbonée la plus longue avec des groupes hydroxyle comme chaîne mère
Lors de la numérotation, essayez de garder le nombre de groupes hydroxyle aussi petit que possible.
propriétés physiques
molécules polaires
Avoir un point de fusion et d'ébullition plus élevé
Plus il y a de groupes hydroxyles, plus le point d'ébullition est élevé
Moins il y a de branches, plus le point d'ébullition est élevé
Plus la chaîne carbonée est longue, plus le point d'ébullition est élevé
soluble dans l'eau
À mesure que la surface alkyle augmente, la solubilité dans l'eau diminue
propriétés chimiques
Peut former des liaisons hydrogène dans l'eau
A une certaine acidité
Possède une certaine nucléophilie, est nucléophile et alcalin et peut être protoné
réagit avec l'acide pour former un ester
Réaction de substitution
Identification des carbones quaternaires primaires, secondaires et tertiaires à l'aide des réactifs Format
Dans des conditions acides, H se combine avec -OH qui est difficile à éliminer et devient H2O qui est facile à éliminer, ce qui facilite le déroulement de la réaction. Mécanisme : Pour les alcools benzyliques, allyliques, tertiaires et secondaires, le mécanisme réactionnel est SN1 et la plupart des alcools primaires sont SN2.
Réarrangement de SN1
réactif alcool halogéné = hydrocarbure halogéné
Sens de réactivité et d’élimination
1. Plus le carbocation intermédiaire est stable, plus il est facile à réaliser 2. Réactivité d'élimination des différents alcools : Niveau 3>Niveau 2>Niveau 1 3. La réaction pour générer le système conjugué est plus facile à réaliser 4. Respectez les règles de Zaitsev 5. Un réarrangement des carbocations peut se produire
Règle de Zaitsev : tendance à générer des alcènes avec plus de groupes alkyles des deux côtés, c'est-à-dire à éliminer le côté avec moins de H
子主题
réponse d'élimination
Suivez les règles d’élimination des trans et générez principalement des produits trans
Des réarrangements peuvent se produire pour produire des alcools plus stables
Lorsque Al2O3 est utilisé comme catalyseur, aucun réarrangement ne se produit.
réaction d'oxydation
Sélection de réactifs
Sous certaines conditions, les doubles liaisons peuvent ne pas être affectées
sensible à l'acide
Réactif Sarit :
Sensible aux alcalis
Réactif de Jones :
Sensible aux acides et aux alcalis
Oxydation active du dioxyde de manganèse MnO2
Type d'oxydation
Oxydation de l'ofénol
Les cétones peuvent être utilisées pour oxyder les alcools sans détruire les doubles liaisons.
Oxydation du diol vicinal
Remplacez d'abord le groupe hydroxyle par la double liaison, puis installez-le
oxydation du pinacol
Méthode de préparation
Alcool monohydrique
Utiliser des oléfines
Réaction d'hydroboration ou réaction d'hydratation
Utiliser des hydrocarbures halogénés
remplacer
Utiliser des aldéhydes ou des cétones
Effectuer une restauration
Utiliser le réactif de Grignard
diol vicinal
Oxydation des alcènes
Hydrolyse des composés époxy
phénol
définition
Le groupe hydroxyle est directement attaché au cycle benzénique
Ar-OH
propriétés physiques
À température ambiante, la plupart sont des solides cristallins
Hydrocarbures dont les points de fusion et d'ébullition sont supérieurs à leur masse moléculaire équivalente
Avoir une certaine solubilité dans l'eau
lui-même incolore
S'oxyde facilement et devient rose
propriétés chimiques
Acide
raison
La conjugaison rend les anions phénoxes plus stables, alors que les anions alcoxydes ne le peuvent pas.
Facteurs qui influencent
Plus la capacité d'attraction d'électrons des groupes sur le cycle benzénique est forte, plus l'acidité du phénol est forte.
Plus il y a de groupes attracteurs d’électrons, plus l’acidité est forte.
L'effet d'un groupe en position ortho-para est supérieur à celui en position méta
En ortho-paraposition, il y a à la fois un effet d'induction et un effet de conjugaison ; en méta-position, il n'y a qu'un effet d'induction.
Réaction colorée avec FeCl3
Tout ce qui a une structure énol peut subir une réaction colorée
Réarrangement de Claisen
Exemple
règle
Prioriser la position adjacente, puis la position opposée
mécanisme
Formation d'ester phénolique
Lorsqu'il est chauffé par l'acide de Lewis, le réarrangement de Fores se produit
Peut être contrôlé par la température, la basse température obtient principalement l'alignement (par rapport à l'hydroxyle), la température élevée obtient principalement la position ortho
Réaction d'halogénation
Le groupe hydroxyle est le premier type de groupe de positionnement, qui active le groupe phényle pour obtenir de l'ortho-paraphénol.
Lorsque CS2 est utilisé comme solvant, le produit para peut être obtenu sélectivement.
réaction de nitrification
produit ortho
Forte force de liaison hydrogène intramoléculaire et forte volatilité
Produit Para
Forte force de liaison hydrogène intermoléculaire et faible volatilité
Peut être séparé par distillation à la vapeur
Réaction de sulfonation
Réaction de Friedel-Crafts
L'acide sulfurique, l'acide phosphorique et le trifluorure de bore sont souvent utilisés comme catalyseurs.
réaction d'oxydation
Facilement oxydable en quinone rose, elle est souvent utilisée comme antioxydant
préparation
Méthode de préparation du sulfonate
Il a été essentiellement éliminé pour les raisons suivantes : Mauvaise compatibilité des groupes de photons Réaction violente Exigences élevées en matière d'équipement Provoque une grande pollution Exigences élevées en matière de consommation d’énergie
méthode isophénol
Environ 0,6 t d'acétone peuvent être obtenues par tonne de phénol
éther
Classification
Selon que les groupes d'hydrocarbures des deux côtés sont les mêmes
Éther simple (éther symétrique)
Éthers mixtes
Selon la forme et le groupe fonctionnel
Éthers aromatiques
Avec du phényle
en forme d'anneau
éther cyclique
Contient plusieurs oxygènes
éther de couronne
nom
éther simple
Éther hydrocarbylique
Exemple : Éther méthylique
Éthers mixtes
Notez les groupes d'hydrocarbures dans l'ordre Base simple d'abord phényle en premier
éther complexe
Le plus petit groupe d'hydrocarbures et l'oxygène sont appelés ensemble un groupe d'oxygène.
propriétés physiques
pas d'hydrogène actif
Pas de liaisons hydrogène entre les molécules
Point de fusion et d’ébullition plus bas
L'oxygène et l'eau dans les molécules forment des liaisons hydrogène
Il a également un bon effet de coordination sur les métaux (réactif de Grignard)
Les éthers avec des groupes d'hydrocarbures plus petits ont une meilleure solubilité dans l'eau
A une bonne volatilité et inflammabilité
propriétés chimiques
Des sels d'oxygène peuvent se former à basse température ou à température ambiante
Sous la substitution d'un halogénure d'hydrogène, la liaison éther est rompue pour former un alcool et un hydrocarbure halogéné.
Généralement, les groupes d'hydrocarbures plus petits forment des hydrocarbures halogénés. (La réaction des éthers hydrocarbyliques tertiaires produit des haloalcanes tertiaires)
Mécanisme : Une fois le cation oxygène formé, la liaison éther se rompt facilement Réaction SN2
Oxydation
Il s'oxyde automatiquement en peroxyde à température ambiante, et le peroxyde explose facilement lorsqu'il est chauffé, de sorte que les composés éther ne peuvent pas être évaporés à sec par distillation.
Des stabilisants sont généralement ajoutés, tels que le (2,6-di-tert-p-phénol, ou BHT, qui est utilisé pour éliminer les radicaux libres et empêcher les réactions d'oxydation et de polymérisation).
ouverture du cycle d'éther cyclique
Ouverture d'anneau catalysée par l'acide
Caractéristiques
Les nucléophiles attaquent les atomes de carbone avec plus de substituants
Ouverture d'anneau catalysée par la base
Caractéristiques
Les nucléophiles attaquent les atomes de carbone avec moins de substituants
préparation
Sous condition de chauffage avec de l'acide sulfurique concentré, l'alcool est déshydraté pour préparer de l'éther symétrique
Synthèse d'éther de Williamson