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MindMap Gallery Chapitre 7 Alcool et éthers de phénol
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Chapitre 7 Alcool et éthers de phénol
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Edited at 2023-10-24 10:49:53
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Chapitre 7 Alcool et éthers de phénol
alcool
structure
hydroxyle d'hydrocarbyle
Il existe des liaisons hydrogène
nature
propriétés physiques
Monoalcool inférieur
Solubilité miscible à l'eau
Les caractéristiques hydrophiles sont évidentes
Groupes hydrophiles courants : -OH, -COOH, -NH2, -SO3H Groupes lipophiles courants : -R, -Ar, -COOR, C-O-C
point d'ébullition
Plus la masse moléculaire est grande, plus la
Moins il y a de branches, plus le
densité
Les alcools gras sont supérieurs aux alcanes, inférieurs à 1, et les alcools aromatiques sont supérieurs à 1.
Propriétés chimiques (Figure)
Acidité et alcalinité
Acide (transfert de protons)
Acide plus faible que l’eau
Le groupe R donne des électrons, ce qui rend la liaison O-H moins polaire et moins acide.
Alcalin (faible)
L'oxygène hydroxyle possède une paire d'électrons libres et peut accepter les protons d'acides forts pour former des alcools protonés (sels de yang)
Le sel de Yang est soluble dans les acides forts et permet de distinguer les alcanes, les hydrocarbures halogénés et les alcools insolubles dans l'eau.
Halogène
Halogéné par halogénure d'hydrogène
actif
Alcool allylique | Alcool benzylique > Alcool tertiaire > Alcool secondaire > Alcool primaire
HI>HBr>HCl>HF
Mécanisme (photo)
L'alcool primaire peut être un mécanisme SN2
Les alcools tertiaires secondaires peuvent être des mécanismes SN1, subissant des intermédiaires de carbocation et un réarrangement
Test de Lucas
Réactif Lucas
Chlorure de zinc anhydre dans une solution concentrée d'acide chlorhydrique
utiliser
Identification des alcools primaires, secondaires et tertiaires
En dessous de 6C
Alcool tertiaire
Immédiatement trouble à température ambiante
Type benzyle, allyle
Immédiatement trouble à température ambiante
alcool secondaire
Devient trouble après quelques minutes à température ambiante
Alcool primaire
Aucune réaction à température ambiante, trouble lorsqu'il est chauffé
Halogéné par halogénure de tri(penta)phosphore, chlorure de thionyle, etc.
Préparation en laboratoire d'hydrocarbures halogénés (photo)
Estérification (réversible)
Déshydrogénation d'alcool de déshydroxylation acide
Réactivité
Méthanol>Alcool primaire>Alcool secondaire>Alcool tertiaire
Trinitrate de glycérine (nitroglycérine)
déshydratation
Les alcools se déshydratent en chauffant sous catalyse acide
Température plus élevée (170)
La déshydratation intramoléculaire (réaction d'élimination) donne de l'ène
Suivez les règles de Zaitsev
température inférieure (140)
Les alcools tertiaires subissent généralement une déshydratation intramoléculaire à 80-90℃
La déshydratation intermoléculaire donne de l'éther
Degré de difficulté
La stabilité des carbocations détermine
Alcool tertiaire>Alcool secondaire>Alcool primaire
Peut produire un produit de réarrangement P120
Réaction de Williamson
La réaction de substitution entre l'alcoolate de sodium et les hydrocarbures halogénés produit des composés éther (une méthode efficace pour synthétiser des éthers asymétriques)
Les hydrocarbures halogénés tertiaires, les hydrocarbures vinyliques halogénés et les hydrocarbures halogénés aromatiques ne peuvent pas être utilisés.
Oxydation
Oxydation des alcools monohydriques
Réaction sur α—H
Alcool primaire
acide aldéhyde-carboxylique
alcool secondaire
cétone
Alcool tertiaire
Pas facilement oxydé
Méthode d'oxydation PCC
Le complexe formé par le trioxyde de chrome et la pyridine peut rapidement oxyder les alcools primaires et secondaires en aldéhydes et cétones avec un rendement élevé et n'affecte pas C=C.
Déshydrogénation catalytique industrielle
Oxydation du diol vicinal
Oxydé par l'acide périodique et converti quantitativement en composés carbonylés
méthode iodométrique
phénol
Structure (photo)
Conjugaison P-π, la densité électronique diminue avec l'oxygène et augmente avec le benzène
-OH active le benzène
nature
propriétés physiques
État
Liquide ou solide incolore pur, rose clair-rouge-brun après oxydation
point d'ébullition
Plus élevé s'il y a des liaisons hydrogène, et plus faible si certaines ont des liaisons hydrogène intramoléculaires, par exemple le nitrophénol.
soluble dans l'eau
Légèrement soluble dans l'eau, facilement soluble dans le benzène, l'éther, l'éthanol et d'autres solvants organiques
densité
Supérieur à 1
Toxique et corrosif
propriétés chimiques
Faiblement acide
La charge négative (paire isolée d'électrons) des anions phénoxes peut être dispersée dans le cycle benzénique, augmentant ainsi la stabilité et l'acidité.
Acidité : acide carboxylique>acide carbonique>phénol>eau>alcool
réaction colorée
Les structures phénol et énol peuvent se complexer avec le chlorure ferrique pour développer la couleur.
utiliser
Identifier les composés phénoliques et énoliques
Le phénol réagit avec le chlorure ferrique pour former une couleur bleu-violet
Réaction de formation d'éther (réaction de Williamson)
Le phénol (nucléophile) réagit avec les hydrocarbures halogénés ou les esters sulfates en solution alcaline pour former des éthers
réaction d'estérification
Peut réagir avec les acides, les chlorures d'acide et les anhydrides d'acide
Substitution électrophile sur le cycle benzénique
Halogène
Réagit avec l'eau bromée pour former du tribromophénol blanc précipité (identification, quantification)
Nitrification
Il est acidifié par de l'acide nitrique dilué à température ambiante pour obtenir deux produits en position ortho-para, la position ortho étant le produit principal.
La position ortho forme des liaisons hydrogène intramoléculaires et le chélate à six chaînons est facilement volatil. La position para forme des liaisons hydrogène intermoléculaires et n’est pas facile à volatiliser.
L'acide nitrique concentré est chauffé pour obtenir du trinitrophénol (acide picrique)
sulfonation
réagit avec l'acide sulfurique concentré
température ambiante
position adjacente
100℃
Contrepoint
Réaction de Friedel-Crafts Réaction de Friedel-Crafts
Alkylation
Acylation
Excès de chlorure d'aluminium
réaction d'oxydation
Avec du bichromate de potassium acide pour former de la p-benzoquinone
Plus il y a de groupes hydroxyles, plus il est facile de s'oxyder
Le 1,2,3-ploroglucinol (acide pyrogallique) absorbe facilement l'oxygène
éther
Dénomination d'éther mixte
Les petits groupes viennent en premier, les grands groupes en dernier et ceux contenant des groupes aryles viennent en premier.
StructureP131
Pas une molécule linéaire
nature
propriétés physiques
État
Liquide avec un certain parfum, l'éther méthylique est un liquide
point d'ébullition
Les points d'ébullition sont à peu près similaires à ceux des alcanes
Solubilité
Petit moment dipolaire, molécule faiblement polaire, les éthers de faible qualité sont légèrement solubles dans l'eau, la plupart des éthers sont insolubles
propriétés chimiques
Alcalin (faible)
réagit avec l'acide concentré pour former du sel de yang
Rupture des liaisons éther
Le groupe phénoxy n'est pas cassé (conjugué)
Réagir avec HI ou HBr concentrés dans des conditions de chauffage pour obtenir des hydrocarbures halogénés et des composés hydroxyles
Détermination du groupe méthoxyle (méthode Zeizer)
auto-oxydation
La position α est facilement oxydée et génère du peroxyde
Méthode de test : papier test d'amidon KI, s'il est présent, il devient bleu Méthode d'élimination : ajouter du sulfate ferreux ou du sulfite de sodium
éther cyclique
Oxyde d'éthylène
image
éther de couronne
réaction catalytique de transfert de phase
composé représentatif
alcool
Méthanol
Communément appelé alcool de bois
Originaire de la distillation du bois Produit industriellement à partir de monoxyde de carbone et d'hydrogène
Liquide incolore, miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques
Il ne forme pas un mélange à ébullition constante avec l’eau et peut être séparé par distillation fractionnée.
Le magnésium métallique peut éliminer des traces d'eau
Les complexes formés avec du chlorure de calcium ne peuvent pas être séchés avec du chlorure de calcium
Très toxique
éthanol
Fermentation des sucres, préparation de l'éthylène par ajout d'eau
Former un mélange à ébullition constante avec de l'eau
Liquide incolore et inflammable
Complexes avec du chlorure de calcium
Éthylène glycol
Communément appelé glycol
Liquide incolore, inodore, sucré et transparent
Préparation par oxydation de l'éthylène ou hydrolyse de l'oxyde d'éthylène
antigel moteur
Glycérol
Communément appelée glycérine
Liquide visqueux incolore et sucré, facilement soluble dans l'eau, insoluble dans l'éther et le chloroforme
Préparation pour l'hydrolyse de l'huile
cyclohexanol
Communément appelé myo-inositol
Cristal blanc, facilement soluble dans l'eau, insoluble dans l'éthanol et l'éther
nécessaire à la croissance biologique
L'alcool benzylique
Également connu sous le nom d'alcool benzylique
Liquide incolore, arôme parfumé
Légèrement soluble dans l'eau, miscible avec les solvants organiques
Sera oxydé en benzaldéhyde
Anesthésie faible, antisepsie, solution aqueuse à 2% est appelée « eau indolore »
phénol
phénol
Communément appelé acide carbolique
S'oxyde facilement, à conserver à l'abri de la lumière
Désinfection
Le pentachlorophénol est un cristal incolore utilisé pour le désherbage, la préservation du bois et la lutte contre les termites.
Crésol
Également connu sous le nom de phénol de charbon
La solution de savon au crésol est communément appelée « Lysol ».
mélange de trois isomères
o-crésol
m-crésol
p-crésol
Désinfection
benzène
trois isomères
Le résorcinol n'existe pas et doit être synthétisé artificiellement Stérilise, est moins irritant que le phénol et peut traiter les maladies de la peau
Catéchol et hydroquinone
agent réducteur, révélateur
Inhibiteur de polymérisation pour empêcher les monomères polymères d'être oxydés et polymérisés par des oxydants
Antioxydants en laboratoire en binôme
L'ortho-adrénaline contient cette structure
Vitamine E
Également connu sous le nom de tocophérol et prégnol
Largement présents dans les huiles végétales, il existe trois types d'αβγ, avec l'activité α la plus élevée
Substance huileuse jaune, insoluble dans l'eau, facilement soluble dans les solvants organiques
Stable à la chaleur et aux alcalis à l'état anaérobie, facilement oxydé
Antioxydant, élimine les radicaux libres
bisphénol A
BPA
Cristal blanc en forme d'aiguille, légèrement soluble dans l'eau, les hydrocarbures aliphatiques, soluble dans l'acétone, l'éthanol, l'acide acétique et les alcalis dilués.
Renforce les propriétés des produits en plastique, mais peut provoquer des troubles endocriniens
éther
Éther
Liquide incolore, hautement volatil et inflammable, explosera en cas d'incendie
Avoir un effet anesthésique
herbicide
Éther de 2,4-dichloro-4'-nitrodiphényle
Cristal jaune en forme d'aiguille, difficilement soluble dans l'eau, facilement soluble dans les solvants organiques
Tétrahydrofurane
THF
Liquide transparent incolore à odeur d'éther, miscible avec l'eau, l'alcool, la cétone, le benzène, l'ester, l'éther et les hydrocarbures
Solvant aprotique polaire neutre
Les atomes d'oxygène se coordonnent avec l'acide de Lewis
Il existe des liaisons hydrogène
Solubilité accrue dans l’eau
augmentation du point d'ébullition
liaison hydrogène
définition
Liaison très faible formée par la combinaison d'un atome dans une molécule avec un atome contenant une paire d'électrons non partagés, comme O, N, F et parfois S, Cl, etc.
Influence
liaison hydrogène intramoléculaire
Association moléculaire, point d'ébullition augmenté
liaison hydrogène intermoléculaire
Réduire l'association moléculaire, abaisser le point d'ébullition